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羰基的選擇性反應

發布時間:

2023-06-13 17:26

羰 基 是 另 一 類 重 要 官 能 團, 經 常 被 用 來 進 行 研 究 選 擇 性 反 應。 如 α, β - 不 飽 和 酮 和 飽 和 酮 由 于 它 們 的 電 子 離 域 情 況 不 同, 親 核 性 還 原劑 H負 可 選 擇 性 地 進 攻 飽 和 酮, 而 親 電 性 試 劑 B2H6 則 可 選 擇 與 不 飽 和 酮 反 應。

Luche等發 現 NaBH4 和 CeCl3.6H2O 的 組 合 可 選 擇 性 還 原α, β- 不 飽 和 醛 酮, 這 一 方 法 被 廣 泛 應 用 于 復 雜 體 系 中 的 合 成 需 要。(Luche復原)

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同 樣,飽 和 酮 之 間 也 可 以 利 用 某 些 化 學 環 境 的 差 異 進 行 選 擇 性 反 應。 前 文 提 及, 甾體 的 骨 架 是 區 域 位 置 異 性 較 大 的 剛 性 環 境, 因 此 常 被 利 用 進 行 官 能 團 的 選 擇 性 反 應, 羰 基 也 不例 外。

 

先維護活性好的羰基,再進行復原。

此 外,醛 酮 之 間 也 可 選 擇 反 應。 在 一 般 條 件 下, 醛 基 的 活 性 要 稍 高 些, 通 常 優 先 發 生 反 應; 但 某 些 情 況 下 也 可 以 獲 得 相 反 的選 擇 性, 即 酮 也 可 以 優 先 反 應。

 

 

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